2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物2564-83-2

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，缩写为TEMPO，是一种哌啶类的氮氧自由基，分子式：C9H18NO。TEMPO为橘红色易升华结晶或液体，易溶于水、乙醇和苯等溶剂。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能，且是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。由于四个甲基的位阻效应，TEMPO对光热均较为稳定，是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点


中文名 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物

外文名TEMPO

化学式C9H18NO

分子量156.25 [4]

CAS登录号2564-83-2

外    观 橙色晶体或粉末

PSA3.24000

LogP2.31290

在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂，也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基，再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂，用于将伯醇氧化为醛，具高选择性，不再Chemicalbook氧化至羧酸；将仲醇氧化为酮。TEMPO/NaClO/NaBr是一个可以循环再生的氧化体系，其中真正的氧化剂是NaClO将TEMPO氧化生成的中间体N-oxoammonium离子，伯羟基亲核进攻该离子，羟基被氧化为羧基，该离子则转变为羟胺，羟胺再经共氧化剂氧化为N-oxoammonium离子，如此循环下去。其它含有TEMPO的氧化体系也有很多